Massimo Pirrone inizia la sua carriera teatrale nel 1980 come illusionista. Ed è proprio per uno spettacolo di illusionismo, da lui scritto, che decide di affidare la regia  ad un esperto dello spettacolo. Dopo alcuni deludenti contatti, l’incontro che avrebbe modificato radicalmente le sue tendenze artistiche: Ottorino Valentini (uno dei migliori attori e registi sulla piazza) non solo accetta di fare la regia , ma con la sua ironia condisce lo spettacolo di trovate ed espedienti che lo rendono unico. Il risultato fu un successo.

A quello spettacolo ne seguì un secondo ed un terzo (la sua prima regia da solo), con buon successo di pubblico e critica.

Quelle esperienze lo portano alla conclusione che, in fondo, il prestigiatore non è altro che un attore che recita perennemente la parte del mago, e che forse sarebbe stato bello provare a cambiare ogni volta personaggio. Ancora una volta si rivolge ad Ottorino Valentini e presso il suo laboratorio teatrale studia recitazione e regia

Il suo esordio come attore avviene nel 1994, con la Compagnia “Scacciapensieri”,  in “ I cadaveri si spediscono, le donne si spogliano” di Dario Fo, con la regia di Ottorino Valentini.

La sua prima regia teatrale è del 1999, con “Miseria bella” di Peppino de Filippo.  Nel corso degli anni, sempre con la compagnia Scacciapensieri, ha interpretato oltre trenta commedie,  dirigendone come regista una quindicina. Dal 2000, dopo il ritiro dalle scene di  Ottorino Valentini , insieme a Michele Concorsi ,  assume la direzione della Compagnia “Scacciapensieri”

La storia della Compagnia Teatrale “Scacciapensieri” comincia nel 1988 quando un gruppo di amici, reduci dallo smantellamento forzato della compagnia filodrammatica dell’ allora Ministero delle Poste e Telecomunicazioni, decide di continuare a coltivare la sua passione per il teatro facendo tesoro delle esperienze precedenti, fra le quali annoveriamo la partecipazione a due edizioni della rassegna teatrale “Tutti in scena” nel 1987 e 1988 presso il teatro Vittoria. Dal 1988 ad oggi, molti sono stati i lavori teatrali messi in scena dalla Compagnia che, prediligendo un repertorio leggero, si è cimentata con diversi autori italiani e stranieri. Senza andare in ordine temporale possiamo citare: “La nonna “ di Roberto Mario Cossa, “Caviale e lenticchie” di Scarnicci e Tarabusi, “Trappola per topi” di Agata Christie, “Un mandarino per Teo” di Garinei e Giovannini, “La bella epoque” di Achille Saitta, “Arsenico e vecchi merletti “ di Joseph Kesserling, “La strana coppia” di Neil Simon , “Spacca il centesimo” e “Miseria bella” di Peppino De Filippo “Non tutti i ladri vengono per nuocere”, “I tre bravi” e “Le donne si spogliano ed i cadaveri si spediscono” di Dario Fo, “Veronica e gli ospiti” di Giuseppe Marotta, “Un grazioso via vai” di Marco Tassara, “Più chiaro di così si muore”, di Isabella Belardi, "Non ti conosco più" di Aldo De Benedetti, "Toccata e fuga" di Derek Benfield, "Taxi a due piazze" di Ray Cooney, ed anche un paio di incursioni nel teatro drammatico con “Il giuoco delle parti” e "Così è...se vi pare" di Luigi Pirandello. Con la commedia “Arsenico e vecchi merletti” la Compagnia è stata invitata a partecipare, nel giugno 2005, alla IIa Rassegna Teatrale Nazionale organizzata a Roma dalla Banca Nazionale del Lavoro, nella quale ha ricevuto la nomination per il migliore allestimento. Con la commedia "Caviale e lenticchie" ha partecipato, nel 2006, alla X stagione teatrale del Teatro A. Cafaro di Latina. Inoltre ha partecipato alla X (2006) ed alla XII (2008) stagione teatrale del Teatro Comunale di Cori (LT), con le commedie "Taxi a due piazze" e " Così è...se vi pare". La compagnia Teatrale Scacciapensieri è affiliata alla F.I.T.A. (Federazione Italiana